Decisivo il tiro dal dischetto di Kjaer realizzato e quello sbagliato da Aderllan Leandro de Jesus Santos che Donnarumma para. Finisce 9-8 dopo che i supplementari erano terminati sul 2-2. Partita raddrizzata dai rossoneri con un rigore all’ultimo minuto dei supplementari. Milan in vantaggio a 51′. Dopo una bellissima azione di Brahim Diaz capace di guadagnarsi un angolo, dagli sviluppi dello stesso la palla finisce a Saelemaekers che dal limite dell’area lascia partire un rasoterra che fulmina Kieszek per il vantaggio dei rossoneri. Il pareggio dei portoghesi arriva al 58′: bella azione del Rio Ave che manda fuori giri la pressione del Milan, Piazon mette un buon pallone arretrato per Geraldes che di destro batte Donnarumma con un tiro sotto la traversa. Rio Ave in vantaggio al 72′: Piazon mette un buon pallone arretrato per Geraldes che di destro batte Donnarumma con un tiro sotto la traversa. Al 120′ arriva il rigore segnato da Calahnoglu per il 2-2 che manda ai rigori.
Rio Ave-Milan 10-11 dopo i calci di rigore, 2-2 dts (1-1 al 90′) Rio Ave (4-2-3-1): Kieszek; Ivo Pinto, Borevkovic, Santos, Nelson Monte; Tarantini (30′ st Jambor); Filipe Augusto; Piazon, Diego Lopes (21′ st Geraldes), Carlos Mane’ (4′ sts Gabrielzinho), Moreira (41′ st Gelson Dala) (22 Vieira, 24 Pedro Amaral, 77 Andre’ Pereira). All.: Gama. Milan (4-2-3-1): Donnarumma; Calabria, Kjaer, Gabbia, Theo Hernandez; Kessie (1′ sts Tonali), Bennacer: Castillejo (1′ st Diaz), Calhanoglu, Saelemaekers (4′ pts Colombo); Maldini (22′ st Leao) (1 Tatarusanu, 93 Laxalt, 33 Krunic). All.: Pioli. Arbitro: Manzano (Spagna) Reti: nel st 6′ Saelemaekers, 27′ Geraldes; nel pts 1′ Gelson Dala, nel sts 16′ Calhanoglu (rig.) Recupero: 1′ e 2′. Angoli: 8 a 1 per il Milan. Espulsi: Borevkovic per fallo di mano in area Ammoniti: Borevkovic, Moreira, Santos, Theo Hernandez, Filipe Augusto, Tarantini, Leao, Kjaer per gioco falloso, Borevkovic per comportamento non regolamentare. Sequenza rigori: Bennacer gol, Geraldes gol, Kjaer gol, Santos gol, Theo Hernandez, Jambor gol, Diaz gol, Piazon gol, Calhanoglu gol, Filipe Augusto gol, Calabria gol, Dala gol, Tonali gol, Gabrielzinho gol, Colombo no gol, Nelson Monte no gol, Leao gol, Ivo Pinto gol, Donnarumma no gol, Kieszek no gol, Bennacer no gol, Geraldes no gol, Kjaer gol, Santos no gol.
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